很明显，总统并没有因为她激烈的言辞而疏远她，相反，他每隔几天就会向她的办公室或者家里打来电话。有一次为了与她见面，他特意安排她去参加一个为白宫工作人员举行的欢送仪式，有时他甚至会在公开场合与她嬉笑调情。有些时候，他表现得完全不像是美国总统，而更像是一个正在害着相思病的少年，他常常对莫妮卡说，她让他觉得自己重又回到25岁。他时不时就会为她的美丽、活力与思想大唱赞歌，还常常会为了莫妮卡的言辞而忍俊不禁。
有很多事例可以证明总统近乎孩子气的行为。一次，莫妮卡与其他工作人员一起从椭圆办公室离去，他突然对她挥手，好在大伙儿都觉得总统这是在跟自己招手，于是也都向总统挥起手来。还有一次，莫妮卡刚刚回到她的办公桌前，电话就响了这是一个非常危险的举动，因为这个分机是公开的，很有可能被其他工作人员接听他只是为了告诉她这句话，“今天我在礼堂里看到你了，你看起来苗条极了。”
与总统的关系正在发生可能的变化。总统打电话夸她是个很棒的女人。莱温斯基回忆说，“听到他这么说我，我确实很高兴。这段关系刚开始时，确实只是单纯的、粗糙的性关系，可是现在，除了性，我们还有其他东西，比如感情，比如对彼此的依恋。”但很快，总统开始对这段情感进行检讨，想要分手了。
莫妮卡现在在私下里喊他“英俊先生”。他们之间的关系似乎有了微妙的转变，起初，他们之间或许只是逢场作戏，可是现在，他们却都开始严肃地对待彼此之间的关系。2月的第一个星期六，他们再一次在他办公室里相会，总统再次装作在半道上撞见送文件的她，然后邀请她进入内室。可是现在他们之间有了更深入的交流，而不再仅仅是身体上的愉悦。他们将更多时间花在向对方倾诉上，聊的话题相当广泛，既严肃、又轻松，当然，还少不了一些挑逗。他们谈起了第一次失去贞操的经历，她谈到了自己有种好斗的本性，总统插上了一句，“这点跟切尔西一样”，切尔西是他的女儿。她甚至还谈到了自己与安迪布莱勒的那段伤痛的过往，总统的评价是，“他真是个混蛋。”
莫妮卡甚至表达了自己对于他们之间感情基础的疑虑，用一种开玩笑的语气，她追问他，他之所以对她感兴趣，是不是只是因为性。总统显然是为了她竟然说出这种话而感到深受打击，满含热泪，他一字一顿地告诉她，“我真的没想到你会这么想。事实完全不是如此。”
即使总统不这么说，莫妮卡也已经感觉到了总统对她的感情。现在，她觉得与他在一起，她会觉得很舒服、很温暖。时间飞逝而过，莫妮卡不得不要离开了，她主动上前，拥抱坐在办公桌前的总统。他顺势亲吻她的胳膊，说他会打电话给她。她于是问对方是否还保留着自己的电话，于是，他一口气背出了她家里的电话和办公室的分机，连一个停顿都没打。她开心地笑着说，“好吧，你的考试总算通过了。”然后回到自己的办公室。坐下来没几分钟，他就给她打来电话，他说，能够见到她，他真的觉得很高兴，还形容她是一个“非常棒”的女人。莫妮卡回忆说，“听到他这么说我，我确实很高兴。这段关系刚开始时，确实只是单纯的、粗糙的性关系，可是现在，除了性，我们还有其他东西，比如感情，比如对彼此的依恋。”
尽管在办公室的幽会和电话谈心对他们来说非常重要，同样对他们意义重大的，还有在公开场合时的默契交流。由于工作的关系，莫妮卡完全掌握了总统每天的日程表，因此她就可以不断制造与他相会的机会，哪怕是在走廊里匆匆见上一面，说上一声“嗨”，都足以让她回味良久。在一些公开场合，比如某个欢迎仪式上，他们会用眼神和微笑作着旁人难以理解的交流。这种交流的方式可不是莫妮卡与总统首创的。当年，当黛安娜王妃与马术教练詹姆斯休伊特热恋时，她会涂上鲜红色的指甲油，只有休伊特一个人明白，这是黛安娜在表达她对他的思念。讽刺的是，黛安娜发现，查尔斯王子与情人卡米拉在公开场合虽然不能说话，可他们之间也在用眼神进行交流。
对于莫妮卡莱温斯基和比尔克林顿，他们之间表达爱意的途径，则是她为他买的各式领带。她常常这样对他说，“我想让你系上我送给你的领带，因为这样可以让我感觉到，我其实就在你的心上。”他听从了她的建议，在与她相会后，或者是在出席某个重大场合时，他都会系上她送的领带。一次，莫妮卡送给他一条天蓝、黑色和白色相间的hugoboss领带，莫妮卡的心中，这是一次小小的考验，“我想，假如他能在那天早上想起我说的话，系上这条领带，那就说明他的心里是有我的。”不幸的是，那天的活动被取消了。
克林顿本人也非常看重她送给他的领带。1996年10月26日，在弗吉尼亚参加一个公众集会时，她像个促狭鬼一般，先是赞美总统的领带很别致，然后问他这条领带是从哪儿买的，他则回答说，“这是一个非常有品位的女孩送给我的。”有一次，他甚至有意划破了一条她送的领带，然后对贝蒂库里说，这条领带也许是因为邮政人员的疏忽给弄破了。使出这样一个小花招，他就又找到了一个理由，可以将莫妮卡唤到他的办公室，与他共处一段难能可贵的时光，而且不必担心别人起疑了。
因此，当他的服务人员巴耶尼内尔维斯在向大陪审团作证时，他在那天特地系了一条她送的领带时，莫妮卡认为这是他在向她暗示着什么。同样的事情在1998年8月，她本人不得不面对大陪审团时，又发生了一次，那天，他系着她送的领带，似乎是要说明自己对她的精神支持。尽管总统在面对大陪审团时，拒绝谈及领带对他的意义，可是莫妮卡的信念却并未因此而动摇，她说，“我将会带着这样一个信念走进坟墓，我相信不管他说了些什么，可是，他那天系着我送的领带，肯定是有某种原因的。”
让我们把时钟往回拨，回到1996年2月。与总统的恋情，即使莫妮卡本人也无法预测下一秒钟会发生什么事，尽管如此，她依然有一种感觉，这段感情有可能会成为全世界最动人的办公室恋情。在2月7日，总统给她打过一个电话后，莫妮卡心中的不安情绪不断累积，不知为什么，他突然不再给自己打电话了。她本以为，他肯定会在情人节那天给自己打电话，可是，等了一整天，这个电话却始终没有来。一直到了2月19日总统节那天，他才终于给她的家里打了一个电话，这是15天以来，他第一次与她说话。当她问到自己可否见他时，他犹豫了一下，然后并没有做正面回答，莫妮卡的不安到达了顶点，于是，第一次也是惟一一次，她不请自到，来到了椭圆办公室。
总统节这天是美国的公众假期，莫妮卡本来并不需要上班，下午时分，她匆匆离开了租住的水门大厦公寓，前往白宫。到了办公室，她立刻搜罗了一大沓文件，然后向椭圆办公室赶去，做出了一副有紧急文件需要总统签署的样子，门口的特工见状，也没有说什么，顺利让她进入办公室。此时的莫妮卡已经预感到大事不妙，眼泪眼看就要奔涌而出。这时，坐在办公桌前的总统缓缓告诉她，他确实非常喜欢她，可是他为了这起婚外恋而感到非常不安，他也不想因此伤害希拉里和切尔西，现在的他，想要好好解决自己婚姻中出现的问题，他还说，“我不想象那个俄勒冈的笨蛋安迪布莱勒一样。”
他毫不在意她的哀求，继续说，“你知道，假如我现在才25岁事实上，总统这一年已经年满50岁，而且没有结婚，我可以立即将你带到众人面前亲吻你。你再大一点就会明白我的想法了。”事实上，在莫妮卡与总统的关系中，关于代沟的探讨一直是个长盛不衰的话题，他常常会对她说，假使她年纪大一点，对待人生的观点就会和现在不同。现在，一切都在他的操纵中，他轻轻拥抱了她，然后对她说，他们还会是朋友。莫妮卡想要做出一副勇敢的样子，可是她办不到。更糟糕的是，当她带着眼泪与一颗破碎的心驾车回家时，她的轮胎又爆了。
从莫妮卡的个性和以往的情史就可以推断，莫妮卡再一次被感情蒙蔽了理智，虽然克林顿已经主动要求结束这段不正常的关系，可是她却在将自己努力推入感情的旋涡。尽管在感情上一败涂地，可她还是在继续勤奋工作，要命的是，白宫四处悬挂着的总统画像，却让她陷得更深。在绝望中，她惟有不断地告诉自己，总有一天她会重新回到比尔克林顿的怀抱。她没有想到的是，这一天会到来得如此之快。
那天晚上，她哭了一整夜，可是她的母亲与黛布拉姨妈，却对她失恋有种如释重负的感觉。她们始终关切着莫妮卡与总统之间的关系发展，起初是一丝迷惑不解，而后是愈来愈强烈的不安与焦虑。刚开始时，当莫妮卡在卧室里摆上了总统的照片，然后滔滔不绝地向她们赞美着总统有多么潇洒，他的眼神是多么美妙迷人时，她们不以为然，以为这只是一个不谙世事的小女孩一时冲动。可是，接下来的几个星期，就像是看到一扇紧锁的房间里，突然流出了越来越多的鲜血后，她们的不安开始一点一点累积。现在，她们已经清醒地意识到，这个孩子确实又爱上了一个已婚男人，她们的这种不安到达了顶点。这样一种不伦之恋让她们完全无法理解。
玛西娅说，“我是花了好几个月，才发现她对他的那种感觉已经变质了，从一种单纯的崇拜与好奇，转入了一种更私人、更强烈的感情。你必须记住这一点，虽然我们之间很亲密，可她从来没跟我说过他们之间发生的性行为，而且我确实也没有想到，他们之间真的会做出这种事。等我从她的言行举止中猜出有这么一回子事发生时，我真是很失望，失望透顶。我觉得这种事完完全全是不对的，不仅仅是有违圣经，而且对她这么一个年轻姑娘，也肯定不是件好事。这种关系不可能会有结果，当我看到她陷得越来越深，我真是害怕极了。对方是这样一个大人物，我们怎么可以守住这种秘密她知道我对她有多担心，可是我常常会心存侥幸，猜想这件事有可能会无疾而终。事实上，你又能做点什么呢难道我可以冲到白宫，说我是莫妮卡的妈妈，我要去见总统，然后对着他大喊大叫，求他放过我的小女儿这未免太荒谬了。”
1995年12月，莫妮卡确实曾经对她的好友凯瑟琳奥尔黛戴维斯，隐隐约约地提起过她与总统之间的情事。一开始凯瑟琳还觉得这是件好事，相信这种逢场作戏不会有什么结果，而且会让她朋友更快地忘记安迪布莱勒。可是，凯瑟琳对朋友的性格了如指掌，她知道莫妮卡往往会成为自己最大的敌人，随着时间一天天过去，她开始为莫妮卡担心，“我的潜意识告诉我，事情有些不妙了。我担心她会陷入又一场与安迪当年类似的婚外恋，这种激烈的感情将会完全操纵她的心智和活力，如果真的爱上他，她可就完了。最让我担心的是，对于现在的莫妮卡来说，这段感情根本不是她需要、或者应该得到的。她需要的是一个人全心全意的爱与付出。可是，她却跟这个世界上最不应该和她在一起的男人，混到了一起。”
从莫妮卡的个性和以往的情史就可以推断，莫妮卡再一次被感情蒙蔽了理智，虽然克林顿已经主动要求结束这段不正常的关系，可是她却在将自己努力推入感情的旋涡。尽管在感情上一败涂地，可她还是在继续勤奋工作，要命的是，白宫四处悬挂着的总统画像，却让她陷得更深。其实她并没有真正了解这个男人的身份，没错，她知道他是总统，做着这个世界上最重要的工作，她甚至知道他每天的行程表，明白他每天都要与一个又一个难题作战，可是，她几乎忘了他已婚男人的身份，直到2月19日的这次会面，他才提醒了她这一点。虽然她曾在白宫工作人员的圣诞舞会上看到过希拉里克林顿，可是在她心目中，希拉里始终是个模糊的影子、一个白宫里的边缘人物，这就使得她在看待自己情人的妻子时，态度显得左右矛盾。
一方面，和大部分人的看法一样，莫妮卡觉得，克林顿夫妻的婚姻仅仅是一种策略上的安排，一旦他的总统任期结束，他们就肯定会分手。可是另一方面莫妮卡也承认，总统与第一夫人是两个在智力上“出类拔萃”的人物，他们之间在感情上的联系或许不是常人可以理解的。莫妮卡也曾想过她这样与总统约会，确实是不道德的，可是每次约会的喜悦都会立刻冲淡她这种负罪的心理。更何况，她还常常会做着不切实际的白日梦，梦想着总有一天，她会独自拥有克林顿。她说，“有时候，我会想，一旦他的总统任期结束，他就会与妻子离婚，这样，他就可以恢复自由身。还有些时候我却会对自己说，他们两个会永远在一起。”在绝望中，她惟有不断地告诉自己，总有一天她会重新回到比尔克林顿的怀抱。她没有想到的是，这一天会到来得如此之快。
就在宣布分手后一星期，一次在白宫西翼的地下通道上，她看到了总统，他的身边还有一群高官。莫妮卡立刻转身就往相反的方向走，她并不是想避开总统，而是不想见他身边的伊芙琳利伯曼，当时的陆军参谋总长，因为伊芙琳是一个以为人尖酸刻薄著称的女人，而且她已经开始怀疑起莫妮卡与总统之间的关系。有趣的是，那天晚上他竟然又将电话打到莫妮卡的家里，在电话里他说，他今天看到她了，还急忙表白说，这几天他曾给她的办公室打过电话，他想和她见面聊聊。于是莫妮卡顺水推舟，说她现在就可以回白宫见他，他却再次退缩，表示自己正在帮着切尔西做家庭作业。莫妮卡觉得这通电话实在有些蹊跷，说，“怎么可能有人在刚刚跟你分手后，就打来这么暧昧的电话这通电话让我感觉，他对我还在感兴趣，可是我也不能确定。”
接下来的几天，莫妮卡便使了一个小小的花招，想要试探他的反应。她对总统摆出一副对他根本没有兴趣的姿态，比方说，要是在走廊里撞见他，她就会非常礼貌、非常客气地向总统致意。还有一次两人相遇时，她甚至特地将头转开。这种做法收到了可喜成效，事后他就打电话给她，恭维她看起来苗条了许多。不管他说的是真话还是假话，至少他已经向莫妮卡表示出了他希望取悦她的愿望。
1996年3月间，莫妮卡与总统遇见过几次。一次周日，莫妮卡再次带着朋友娜塔莉温格拉里来这里参观，正当她们两个在莫妮卡办公室周围闲逛时，她看到了眼前一个熟悉的身影，那人穿着蓝牛仔裤、蓝色衬衫，戴着顶棒球帽，正从总统的私人电影院里走出来。看来，总统刚刚与妻子一起看了场电影。莫妮卡对他大叫了声“嘿”，总统立刻停下脚步，转身走向她。莫妮卡快速地向朋友介绍了来者何人，可是一向心不在焉的娜塔莉并没有一下子反应过来，意识到眼前的人就是总统本人。莫妮卡与总统对望，然后，她轻轻掸下了他衣角藏着的一粒爆米花。让娜塔莉更加意外的是，总统竟然已经知道了她的身份，显然，事先莫妮卡曾经跟总统说过话，谈及她将来白宫参观一事。此时的莫妮卡已经确认了自己对于总统的感情，她说，“在我们分离的这段日子里，我发现自己竟然是那样思念他，真是很奇怪，分离让我们的心离得更近。”很快，总统又回到影院，娜塔莉谈起了对总统的印象，莫妮卡发现，她竟然会对娜塔莉无意中所说的一些奚落总统的话而感到愤怒。
很快，莫妮卡又与总统在上班时碰面了。前一天晚上，莫妮卡不小心擦伤了手和膝盖，于是找白宫专职医生马里阿诺开了些药。而这天，当她穿过礼堂时，刚好碰到了马里阿诺医生和总统，那天早上总统也觉得身体有些不舒服。当莫妮卡从他们身边走过时，马里阿诺医生叫住了她，问她的伤口怎么样了，总统立刻关切地询问她出了什么事。之后，他上楼更衣，准备开始工作，他特地系上了一条莫妮卡送给他的领带这条领带在后来，被他的服务员巴亚尼内尔维斯系着，在大陪审团前作证。那天晚上在礼堂里，莫妮卡看到了他系着这条领带的样子。当时总统正和哈罗德伊克斯在一起，可他还是喊住了她，向她问好。当晚8点钟，他又给她办公室打来电话，对她说，“你弄伤了手，这让我很难过。”他还邀请她与自己一起，去白宫电影院看电影，可是当莫妮卡得知与总统在一起的，还会有白宫的一些高官，她不得不拒绝了这次邀请，但又表示今后有机会她一定会再去。最后，她问他，自己能否在周末时与他见面。
总统表示因为内心的负罪感而主动与她分手六星期后，他们两人又走回了当初的老套路。他们终于再次相见，不可避免的热吻与爱抚，接着，则是斯塔尔报告中那段广为人知的性行为莫妮卡以一种极为罕见的方法，润湿了总统的雪茄烟。这一次，莫妮卡确认，她真的是爱上了总统先生。
就这样，在3月31日，星期六，也就是总统表示因为内心的负罪感而主动与她分手六星期后，他们两人又走回了当初的老套路：莫妮卡在午休时分去他的办公室，手上还提着一大摞文件。在此之前她曾经在这些文件里夹带着她小时候的照片给他看，总统曾经挑出其中一张照片，说她沉思的样子实在不像是一个刚满两岁的小孩子。这一次，她则是在文件里